大萧条时期的银行大盗迪林杰，在被联邦探员逼入绝境后，策划了一场劫持整个芝加哥的疯狂计划。
1934年，传奇银行劫匪约翰·迪林杰已成为全美头号公敌，联邦调查局新局长胡佛给他下了最后通牒。迪林杰最爱的女人比莉·弗雷切特被警方控制，他的三名核心同伙已在一周内全部战死。走投无路的迪林杰想出了一个足以载入史册的计划：在情人节当天，同时抢劫芝加哥十二家不同银行的现金交割车，制造美国史上最大的交通瘫痪，然后用这座城市作为人质，交换比莉。影片用伪纪录片风格，穿插当时的新闻录像，讲述了迪林杰如何在72小时内，联络残余的黑帮势力、收买腐败警察、训练临时招募的失业矿工来完成这一不可能任务。最终计划成功了80%，迪林杰带着比莉逃向墨西哥边境，在边境桥上被胡佛亲自带人截住，从容赴死。
没有美化迪林杰，而是把他拍成了一个在大萧条时代因绝望而疯狂、又因爱情而脆弱的复杂个体。最后十二车同时被劫的平行剪辑紧张到让人窒息，而他在桥上对比莉说“下辈子别爱上抢银行的人”则瞬间泪崩。
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