一首《怎舍得我难过》在三个年代响起，串联起两代人的暗恋与错过。
1987年，唱片店店员阿诚暗恋常来买卡带的女孩阿May，他把所有想说的话录进了一盘空白磁带，始终没送出。2003年非典期间，阿诚已成家，他的儿子阿乐发现了那盘磁带，决定替父亲找到阿May，却在过程中爱上了阿May的女儿。2022年，阿乐和阿May的女儿都已离婚，两人在父亲生前常去的KTV重逢，点唱了同一首歌。电影采用三段式结构，同一首歌在不同的时代背景下被重新演绎——80年代是含蓄，2003年是恐慌与勇气，2022年是释然与放下。最终两代人没有走到一起，但磁带被送进了电台，成了全城听众的集体记忆。
港味纯正的爱情文艺片，把一首金曲拆解成三代人的情感密码。细节铺得很满却毫不刻意，遗憾美学发挥到极致。看完会忍不住把老歌翻出来循环播放。
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